Castelvecchio di San Gimignano era un centro abitato situato nel comune di San Gimignano, oggi in rovina. Si può raggiungere attraverso il sentiero segnalato dal CAI ( Club Alpino Italiano).
I ruderi di Castelvecchio sono ormai immersi nei folti boschi di cerri, querce e lecci. Le strade per raggiungerlo divenute ormai dei sentieri sono ricoperte di erbe e di muschi. Tutte le rovine sono circondate dal silenzio. Di questo borgo un tempo vitale oggi rimangono le fondamenta di diversi edifici che, da alcuni decenni, sono sottoposti a interventi di scavo non a carattere scientifico (con sistemi non stratigrafici). Sono così state rese visibili molte abitazioni, i resti di due mulini con le grandi macine in pietra, i magazzini e i forni.
L'accesso al borgo avviene dalla torre del mastio dove un tempo era collocato il ponte levatoio e la porta di accesso. Il Mastio si presenta fortemente lesionato ed è costituito da un massiccia torre a pianta quadrata. Dal mastio inizia quella che doveva essere la via principale del castello. Su di essa si affacciavano un po' tutte le abitazioni.
La via culmina presso la chiesa di San Frediano. La chiesa di San Frediano è l'unica struttura del borgo ad aver conservato in piedi i muri perimetrali. È ancora in piedi l'abside in cui è possibile vedere le tracce degli affreschi realizzati nel 1275.
Nei pressi della chiesa è anche una monumentale cisterna per la raccolta dell'acqua capace di contenere fino a 60.000 litri.
Tutto il borgo è ancora racchiuso nelle mura del 1208. Le mura furono realizzate con la locale Pietra di Castelvecchio, che veniva cavata nei pressi del paese; la pietra di Castelvecchio veniva esportata anche nei centri vicini.
Delle torri facenti parte la cinta muraria restano in piedi la Torre Nord , inglobata nel mastio e la Torre Sud. Sia la Torre Nord che la Torre Sud sono state squarciate dai fulmini e dal passare del tempo. Nella parte sud-ovest del poggio è ancora presente una torre che si è conservata quasi intatta.
